Charles II vào lúc sơ sinh, họa phẩm của Justus van EgmontChân dung vẽ bởi William Dobson, c. 1642 hoặc 1643

Charles II chào đời ở Cung điện St James ngày 29 tháng 5 năm 1630. Phụ mẫu của ông là Charles I (người cai trị ba vương quốc Anh, Vương quốc Scotland và Vương quốc Ireland) và Henrietta Maria (em gái của nhà vua Pháp quốc Louis XIII). Charles là người con thứ hai của họ. Hoàng trưởng tử chào đời một năm trước Charles nhưng qua đời chỉ trong vòng một ngày.[1] Anh, Scotland và Ireland lần lượt theo các tôn giáo là Anh giáo, Giáo hội Trưởng lão và Thiên Chúa. Charles được rửa tội tại Nhà nguyện hoàng gia ngày 27 tháng 6 theo nghi thức Anh giáo bởi Giám mục London, William Laud, và lớn lên dưới sự nuôi nấng của Nữ Bá tước Dorset, người Tin Lành, mặc dù cha mẹ đỡ đầu của ông bao gồm ông cậu và bà ngoại, Marie de' Medici, họ đều là người Công giáo.[2] Vào lúc chào đời, Charles nghiễm nhiên trở thành Quận công Cornwall và Quận công Rothesay, cùng với một số chức vị liên quan khác. Vào khoảng năm lên tám, ông được tiến phong Hoàng tử xứ Wales, mặc dù ông không bao giờ được chính thức nhậm chức với Huy chương Hoàng tử xứ Wales.[1]

Trong những năm 1640, khi Charles vẫn còn trẻ, phụ thân ông tiến hành chiến tranh với lực lượng Nghị viện và Thanh giáo trong cuộc Nội chiến Anh. Charles đồng hành với phụ thân trong Trận Edgehill và vào năm 14 tuổi, ông tham gia vào chiến dịch 1645, khi ông làm chỉ huy trên danh nghĩa các lực lượng Anh tại miền tây.[3] Mùa xuân năm 1646, cha ông thất trận trong chiến tranh, và Charles rời Anh quốc vì tình trạng không an toàn lúc đó, di chuyển đến Falmouth sau thời gian ở tại Lâu đài Pendennis, lúc đầu đi đến Đảo Scilly, sau đó là Jersey, và cuối cùng là đến Pháp, nơi mẫu thân ông đang sống lưu vong ở đó dưới sự bảo trợ của người cháu bà ta, mới 8 tuổi là quốc vương Louis XIV.[4]

Năm 1648, trong cuộc Nội chiến Anh lần thứ hai, Charles dời đến The Hague, nơi em gái ông Mary và em rể ông William II, Hoàng thân xứ Orange, dường như cung cấp nhiều viện trợ đáng kể cho phe bảo hoàng hơn là sự giúp đỡ từ người Pháp thông qua mối quan hệ với hoàng hậu.[5] Tuy nhiên, lực lượng bảo hoàng dưới sự chỉ huy của Charles không chiếm được lợi thế nào, và không thể đặt chân tới Scotland đúng thời điểm để hội quân với đội quân bảo hoàng của Quận công Hamilton thứ nhất, trước khi đội quân này bị đánh bại ở tại Trận Preston bởi quân Nghị viện.[6]

Tại The Hague, Charles trải qua một mối tình ngắn ngủi với Lucy Walter, về sau bà ta tuyên bố giả dối rằng họ từng kết hôn trong bí mật.[7] Con của họ, James Crofts (về sau là Quận công Monmouth và Quận công Buccleuch), là một trong rất nhiều những đứa con bất hợp pháp của Charles và trở nên nổi tiếng trong xã hội Anh.[1]

Charles I đầu hàng năm 1646. Ông trốn thoát và lại bị bắt năm 1648. Mặc dù có những nỗ lực ngoại giao từ phía con trai nhằm cứu thoát cho ông, Charles I vẫn bị chặt đầu vào tháng 1 năm 1649, và Anh trở thành nước Cộng hòa. Năm 5 tháng 2, Hội đồng Nghị viện Tô Cách Lan (Covenanters) tuyên bố Charles II là "Vua của Đại Anh, Pháp và Ireland" tại Mercat Cross, Edinburgh,[8] nhưng từ chối cho phép ông tới Scotland trừ phi ông chấp thuận Giáo hội Trưởng Lão trên khắp đảo Anh và Ireland.

"Người Scotland nắm mũi vị vua trẻ của họ lên đá mài", từ một quyền sách châm biếm của Anh

Khi cuộc đàm phán bị đình trệ, Charles ủy quyền cho Tướng quân Montrose đánh Đảo Orkney với một lực lượng nhỏ để đe dọa xâm lược Tô Cách Lan, với hi vọng sẽ đổi hướng bản thỏa thuận theo chiều hướng có lợi cho ông. Montrose lo sợ rằng Charles sẽ chấp thuận thỏa nhiện, nên quyết định xâm lược Tô Cách Lan ngay lập tức. Ông bị bắt và xử tử. Charles miễn cưỡng hứa rằng ông sẽ tuân thủ theo các điều khoản của thỏa thuận giữa ông với Nghị viện Scots tại Breda, và hỗ trợ Solemn League và Covenant, theo đó ủy quyền Cai quản nhà thờ Trưởng Lão trên khắp đảo Anh. Khi ông đặt chân lên đất Tô Cách Lan ngày 23 tháng 6 năm 1650, ông đồng ý với Nghị viện; sự từ bỏ chế độ giám mục của ông, dù giúp ông giành được sự ủng hộ ở Scotland, nhưng lại khiến ông mất lòng người Anh. Tự thân Charles sớm trở thành một nhân vật "hèn hạ" và "đạo đức giả" dưới mắt những người Covenanters.[9]

A king in exile: Charles II painted by Philippe de Champaigne, c. 1653

Ngày 3 tháng 9 năm 1650, những người Covenanter bị đánh bại ở trận Dunbar trước một đội quân nhỏ hơn dưới sự chỉ huy của Oliver Cromwell. Lực lượng Tô Cách Lan bị chia ra thành Engagers bảo hoàng và Covenanters Trưởng Lão, thậm chí họ còn mâu thuẫn với nhau dữ dội. Bị vỡ mộng bởi phe Covenanters, nên trong tháng 10 Charles cố gắng chạy thoát khỏi họ để theo về phe Engager, một sự kiện được gọi là "Sư bắt đầu", nhưng chưa đầy hai ngày sau phe Trưởng lão đã đuổi theo kịp và bắt lại ông.[10] Tuy nhiên, người Scots vẫn là hi vọng số một về sự phục ngôi của Charles, và ông được gia miện Vua của Tô Cách Lan tại Scone Abbey ngày 1 tháng 1 năm 1651. Với việc lực lượng Cromwell đe dọa vị trí của Charles ở Tô Cách Lan, đã dẫn đến quyết định đánh phủ đầu vào nước Anh. Với việc phần lớn lớn người Scots (bao gồm Lãnh chúa Argyll và nhiều nhà lãnh đạo Covenanters khác) từ chối tham gia, và ít người bảo hoàng ở Anh gia nhập lực lượng vì họ đã di chuyển đến miền nam Anh quốc, cuộc xâm lược kết thúc với thất bại tại Trận Worcester ngày 3 tháng 9 năm 1651, sau đó Charles chạy trốn và ẩn nấp trong Royal Oak tại Boscobel House. Qua sáu tuần lẩn tránh, Charles trốn khỏi Anh quốc bằng cách ngụy trang, đặt chân được lên Normandy ngày 16 tháng 10, mặc dù phía Anh treo thưởng £1,000 cho cái đầu của ông, và nguy cơ mất mạng dành cho những ai cứu giúp ông cộng thêm việc ông rất khó để ngụy trang, vì Charles, với chiều cao 6 ft (1,8 m), bị xem là có chiều cao bất thường.[11][lower-alpha 4]

Cromwell được cử làm Bảo hộ công ở Anh, Tô Cách Lan và Ái nhĩ Lan, đặt toàn bộ quần đảo Anh dưới nền độc tài quân sự. Trong cảnh nghèo khổ, Charles không thể có đủ sự hỗ trợ để gây ra thách thức nào cho chính phủ Cromwell. Mặc dù gia tộc Stuart có quan hệ thông gia với các cường quốc châu Âu qua Henrietta Maria và Công nương xứ Orange, Pháp và Cộng hòa Hà Lan ký liên kết với chính phủ Cromwell từ năm 1654, buộc Charles phải cầu đến viện trợ từ Tây Ban Nha, thế lực đang thống trị Nam Hà Lan khi đó.[13] Charles xây dựng một lực lượng khố rách áo ôm từ những thần dân lưu vong; lực lượng quá nhỏ, lương thấp, trang bị kém, và vô kỉ luật này lại trở thành hạt nhân cho quân đội Hậu Trung Hưng.[14]